Trước cuộc chạm trán với Matt Sayles tại sự kiện UFC Fight Night 199 , Jordan Leavitt đã có 8 trận thắng và chỉ để thua đúng 1 trận. Trong khi đó, thành tích thi đấu của võ sĩ người Mỹ là 8 thắng, 3 thua.

Bước vào trận đấu, Matt Sayles là người nhập cuộc tốt hơn khi có nhiều pha ra đòn chính xác hơn. Tới giữa hiệp 1, tay đấm 27 tuổi còn có pha quật ngã đối thủ xuống sàn đấu. Tuy nhiên, tới cuối hiệp 1, Jordan Leavitt đã lấy lại được thế trận và suýt giành chiến thắng knock-out với đòn khóa cổ, nhưng đáng tiếc là tiếng chuông báo hiệu kết thúc hiệp đấu lại vang lên.

Bước sang hiệp 2, Matt Sayles tiếp tục chủ động lao lên tấn công, còn Jordan Leavitt vẫn cố gắng phòng thủ và chờ cơ hội tung ra đòn khóa sở trường.

Khi hiệp đấu này diễn ra được hơn 2 phút, võ sĩ có biệt danh “Vua khỉ” đã tận dụng rất tốt sơ hở của đối thủ để tung ra đòn khóa hiểm hóc khiến đối thủ ngạt thở và đành phải ra dấu hiệu xin đầu hàng.